Hola, soy experto en wordpress puedo apoyarte con lo que requieres, considera lo siguiente por favor.
1.- Se puede crear una función especifica para ese corte de imagenes, no se como han intentado implementar las funciones que dices pero con una función custom que recorte las imágenes debe de solucionarlo.
2.- Al se una función que se ejecuta durante la carga, aplica para nuevos que cargues. Se tendría que agregar una función adicional para la lectura de imagenes (hay que revisar que tan factible es) esta no necesariamente con funciones de WP.
3. El problema que tienes se puede solucionar con CSS, pero importante para cualquiera de los puntos anteriores y este: AL SER UNA IMAGEN VERTICAT Y LO QUIERES EN UN TAMAÑO ESPECIFICO LA FUNCION O LA REGLA CSS, CORTARA LA IMAGEN Y NO SE VERA COMPLETA SOLO UNA PARTE DELLA, lo ideal es que sea el centro de la imagen.
Si estas interesado, por favor contáctame
Saludos
David.